Sơ lược cấu trúc hoá học Monoterpenoid glycosid

A - Sơ lược cấu trúc hoá học:

            Tên iridoid xuất phát từ iridoidal, iridomyrmecin là những chất phân lập từ giống kiến châu Úc - Iridomyrmex. Iridodidal là chất tiết ra bởi kiến để tự vệ. Trong thực vật thì có rất nhiều chất có nhân Iridan và đa số ở dạng glycosid.

Nhân cơ bản là cyclopentapyranic gồm một vòng cyclopentan nối với một vòng pyran. Các chất gặp trong thực vật, thường ở vị trí 4 có đính nhóm methyl hoặc nhóm chức oxy hoá của nó như CH₂OH, CHO, COOH, thường ở mức độ 

 

oxy hoá  cao tức là  COOH. Nhóm chức này trong nhiều trường hợp ở dạng ester hoặc ester nội do đóng vòng lacton với OH ở vị trí 6. Một số chất thiếu carbon ở C-11  cũng có trường hợp thiếu carbon ở C-10, đây là những chất nor-iridoid. Ở vị trí 8 thường đính nhóm methyl hoặc nhóm chức oxy hóa của nó, hay gặp mức oxy hoá thấp. Trong một vài trường hợp đặc biệt cũng ở vị trí này lại đính một mạch có 4 hoặc 5 carbon, đây là những chất homo-iridoid có bộ khung trên 10 carbon. Vòng pyran thường có nối đôi ở vị trí 3-4. Vòng cyclopentan có thể có nối đôi ở vị trí 7-8  hoặc 6-7, một số ít có thể ở vị trí 5-6. Sự oxy hoá (gắn nhóm có oxy) thường xảy ra ở vị trí 1,5,6,7,8. Trong trường hợp vòng cyclopentan mở vòng ở vị trí 7-8 hoặc mở rồi đóng lại thành vòng lacton 6 cạnh hoặc thành vòng tetrahydropyran hoặc tetrahydropyron thì ta có các dẫn chất secoiridoid. Cho đến nay người ta đã biết trên 60 chất secoiridoid.

            Khi tạo thành glycosid, phần đường thường gặp là glucose nối vào vị trí 1 theo dây nối acetal. Có một số trường hợp là đường đôi: glucose 1-6 glucose, glucose 1-2 glucose, apiose 1-6 glucose, xylose 1-6 glucose, galactose 1-3 glucose. Mạch đường cũng có thể nối vào vị trí 11 nhưng hiếm. Có trường hợp có 2 mạch đường, ví dụ rehmaniosid B,C,D, 10-O-b-glucosyl aucubosid (xem ví dụ ở phần dưới).

www.duoclieu.org

 

TÀI LIỆU THAM KHẢO

Ngô Văn Thu (2011), “Bài giảng dược liệu”, tập I. Trường đại học Dược Hà Nội

Phạm Thanh Kỳ (1998), “Bài giảng dược liệu”, tập II. Trường đại học Dược Hà Nội

Đỗ Tất Lợi (2004), “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, Nhà xuất bản Y học

Viện dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam”, tập I, Nhà xuất bản khoa hoc kỹ thuật.

Viện Dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc Việt Nam”, tập II, Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuật.