TÍNH CHẤT VÀ ĐỊNH TÍNH ANTHRANOID

III.  TÍNH CHẤT VÀ ĐỊNH TÍNH (Chủ yếu nhóm nhuận tẩy).

            - Những dẫn chất anthraquinon  đều có màu từ vàng, vàng cam đến đỏ.

            - Dễ  thăng hoa nên có thể  lợi dụng tính  chất này để  định tính bằng cách  làm vi thăng hoa anthraquinon trên lam kính rồi soi tinh thể qua kính hiển  vi, sẽ thấy hình kim màu vàng.

            - Ở thể glycosid dễ tan trong nước, còn thể tự do (aglycon) thì tan trong ether, chloroform và một số dung môi hữu cơ khác.

            - OH ở vị trí a thì có tinh acid yếu hơn ở vị trí b do tạo dây nối hydro với nhóm carbonyl nên các dẫn chất chỉ có OH a thì chỉ tan được trong dung dịch  NaOH. Các dẫn chất có OH b nhưng không có nhóm COOH trong phân tử thì tan được trong dung dịch NaOH và carbonat. Các dẫn chất có nhóm COOH thì tan trong dung dịch NaOH, carbonat, và cả hydrocarbonat.

            - Dẫn chất oxyanthraquinon mà có ít nhất một nhóm OH a thì cho màu với Mg acetat trong cồn, ngoài ra màu đậm nhạt còn phụ thuộc vào các nhóm OH khác, nếu là dẫn chất 1,2-dihydroxy thì cho màu tím, 1,4-dihydroxy thì cho màu tía, còn 1,6 và 1,8 màu đỏ cam.

            - Dẫn chất có 1,4-dihydroxy sẽ có huỳnh quang trong dung dịch acid acetic. Ngoài ra các dẫn chất này còn cho màu xanh dương rõ với H₂SO₄.

            - Các dẫn chất thuộc nhóm nhuận tẩy khi ở trong dung dịch kiềm tạo phenolat có màu đỏ và dưới ánh sáng U.V (365 nm) cho huỳnh quang tím hoặc đỏ nâu. Dựa vào tính chất này để định tính (phản ứng Börntraeger): lấy môt ít bột dược liệu cho vào ống nghiệm, thêm dung dịch H₂SO₄ 25%, đun nhẹ để thủy phân glycosid (nếu có) ra dạng aglycon. Đối với một số dẫn chất anthranol ví dụ barbaloin thì phải cho thêm một ít dung dịch H₂O₂ hoặc FeCl₃ để chuyển sang dạng oxy hoá. Để nguội, lắc với một dung môi hữu cơ ví dụ ether, gạn lớp ether ra một ống nghiệm khác rồi thêm một ít dung dịch NaOH 10%. Lớp kiềm sẽ có màu đỏ.

            - Muốn phát hiện sự có mặt của acid chrysophanic trong hỗn hợp  oxymethylanthraquinon có thể tiến hành như sau: sau khi thủy phân, hỗn hợp oxymethylanthraquinon được chiết bằng benzen, tách lớp benzen ra ống nghiệm, thêm dung dịch ammoniac và lắc đều, nếu lớp benzen còn màu vàng thì tách lớp benzen ra rồi cho tác dụng với dung dịch NaOH, lớp NaOH có màu hồng còn lớp benzen mất màu thì sơ bộ kết luận trong hỗn hợp có mặt acid chrysophanic.

            - Các dẫn chất anthranol có phản ứng với p-nitroso dimethylanilin để tạo thành azomethin có màu.  Trong trường hợp các C-glycosid anthron thì có thể phát hiện bằng sự xuất hiện huỳnh quang khi có mặt natri borat (phản ứng Schouteten).

www.duoclieu.org

TÀI LIỆU THAM KHẢO

Ngô Văn Thu (2011), “Bài giảng dược liệu”, tập I. Trường đại học Dược Hà Nội

Phạm Thanh Kỳ (1998), “Bài giảng dược liệu”, tập II. Trường đại học Dược Hà Nội

Đỗ Tất Lợi (2004), “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, Nhà xuất bản Y học

Viện dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam”, tập I, Nhà xuất bản khoa hoc kỹ thuật.

Viện Dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc Việt Nam”, tập II, Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuật