II - CẤU TRÚC HOÁ HỌC
a - Nhóm olean (I) : Phần lớn các saponin triterpenoid trong tự nhiên đều thuộc nhóm này. Phần aglycon thường có 5 vòng và thường là dẫn chất của 3- hydroxy olean 12 - ene, tức là -amyrin. Một vài aglycon làm ví dụ (công thức A):
- Acid oleanolic: R1 = R2 = R4 = R5 = -CH3, R3 = -COOH.
- Hederagenin: R2 = R4 = R5 = -CH3 , R1 = -CH2OH , R3 = -COOH .
- Gypsogenin: R2 = R4 = R5 = -CH3 , R1 = -CHO , R3 = -COOH.
Mạch đường có thể nối vào C-3 theo dây nối acetal, có khi mạch đường nối vào C-28 theo dây nối ester. Gần đây người ta phân lập được các saponin có đến 10 - 11 đơn vị đường nếu kể cả 2 mạch, riêng một mạch có thể đến 6 đơn vị đường.
b - Nhóm ursan (II): Cấu trúc của nhóm ursan cũng tương tự như nhóm olean chỉ khác là nhóm methyl ở C-30 không đính vào vị trí C-20 mà lại đính ở vị trí C-19. Các sapogenin nhóm ursan thường là những dẫn chất của 3- hydroxy ursan 12-ene, tức là -amyrin. Những saponin của nhóm này ít gặp hơn nhóm olean. Cinchona glycosid A, Cinchona glycosid B có trong cây canh-ki-na, asiaticosid có trong rau má là những saponin của nhóm này.
Một số saponin có trong cây ngũ gia bì chân chim cũng thuộc nhóm này.
d - Nhóm hopan (IV): Cấu trúc của nhóm hopan có các vòng A,B,C,D giống như các nhóm trên, chỉ khác vòng E là vòng 5 cạnh, C-22 ở ngoài vòng và nhóm methyl góc đính ở C-18 thay vì ở C-17. Saponin đầu tiên được biết là chất mollugocin A có trong cỏ thảm Mollugo hirta L.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
A - Saponin triterpenoid:
Phần genin của loại này có 30 carbon cấu tạo bởi 6 nhóm hemiterpen. Người ta chia làm 2 loại:
Saponin triterpenoid pentacyclic và saponin triterpenoid tetracyclic.
1 - Saponin triterpenoid pentacyclic: loại này chia ra các nhóm: olean, ursan, lupan, hopan.
(I)  Olean |  b -amyrin R1= R2= R3= R4= R5= CH3 |
a - Nhóm olean (I) : Phần lớn các saponin triterpenoid trong tự nhiên đều thuộc nhóm này. Phần aglycon thường có 5 vòng và thường là dẫn chất của 3- hydroxy olean 12 - ene, tức là -amyrin. Một vài aglycon làm ví dụ (công thức A):
- Acid oleanolic: R1 = R2 = R4 = R5 = -CH3, R3 = -COOH.
- Hederagenin: R2 = R4 = R5 = -CH3 , R1 = -CH2OH , R3 = -COOH .
- Gypsogenin: R2 = R4 = R5 = -CH3 , R1 = -CHO , R3 = -COOH.
Mạch đường có thể nối vào C-3 theo dây nối acetal, có khi mạch đường nối vào C-28 theo dây nối ester. Gần đây người ta phân lập được các saponin có đến 10 - 11 đơn vị đường nếu kể cả 2 mạch, riêng một mạch có thể đến 6 đơn vị đường.
b - Nhóm ursan (II): Cấu trúc của nhóm ursan cũng tương tự như nhóm olean chỉ khác là nhóm methyl ở C-30 không đính vào vị trí C-20 mà lại đính ở vị trí C-19. Các sapogenin nhóm ursan thường là những dẫn chất của 3- hydroxy ursan 12-ene, tức là -amyrin. Những saponin của nhóm này ít gặp hơn nhóm olean. Cinchona glycosid A, Cinchona glycosid B có trong cây canh-ki-na, asiaticosid có trong rau má là những saponin của nhóm này.
 Ursan |  a -amyrin |
| Cinchona glycosid A  Cinchona glycosid B  |  Asiaticosid |
c - Nhóm lupan (III): Cấu trúc của nhóm lupan có các vòng A,B,C,D giống như các nhóm trên, chỉ khác vòng E là vòng 5 cạnh, C-20 ở ngoài vòng và thường có nối đôi ở vị trí 20-29. Lấy một ví dụ là saponin có trong rễ cây Ô rô Acanthus iliciformis Linn.: [-L - arabinofuranosyl (1–4) –D glucoropyranosid (1–3)]–3--hydroxy-lup-20(29) ene (IIIa).
Một số saponin có trong cây ngũ gia bì chân chim cũng thuộc nhóm này.
d - Nhóm hopan (IV): Cấu trúc của nhóm hopan có các vòng A,B,C,D giống như các nhóm trên, chỉ khác vòng E là vòng 5 cạnh, C-22 ở ngoài vòng và nhóm methyl góc đính ở C-18 thay vì ở C-17. Saponin đầu tiên được biết là chất mollugocin A có trong cỏ thảm Mollugo hirta L.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Ngô Văn Thu (2011), “Bài giảng dược liệu”, tập I. Trường đại học Dược Hà Nội
Phạm Thanh Kỳ (1998), “Bài giảng dược liệu”, tập II. Trường đại học Dược Hà Nội
Đỗ Tất Lợi (2004), “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, Nhà xuất bản Y học
Viện dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam”, tập I, Nhà xuất bản khoa hoc kỹ thuật.
Viện Dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc Việt Nam”, tập II, Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuật
0 nhận xét:
Post a Comment