KHÁI NIỆM CHUNG VỀ ANTHRANOID

I - KHÁI NIỆM CHUNG VỀ ANTHRANOID:

            Những hợp chất anthranoid nằm trong nhóm lớn hydroxyquinon. Những hợp chất quinon cũng là những sắc tố, được tìm thấy chủ yếu trong ngành nấm, địa y, thực vật bậc cao nhưng cũng còn tìm thấy trong động vật.

Căn cứ vào số vòng thơm đính thêm vào nhân quinon mà người ta sắp xếp thành benzoquinon, naphtoquinon, anthraquinon và naphtacenquinon hay còn gọi là anthracyclinon (4 vòng). Ở đây chúng ta chỉ đề cập đến nhóm anthraquinon hay anthranoid^* . Khi tồn tại dưới dạng glycosid thì được gọi là anthraglycosid hay anthracenosid. Cũng như các loại glycosid khác, anthraglycosid khi bị thủy phân thì giải phóng ra phần aglycon và phần đường. Phần aglycon là dẫn chất 9,10-anthracendion. Vì trong tự nhiên hầu như chưa gặp các dẫn chất 1,2 hoặc 1,4-anthracendion nên khi nói đến các dẫn chất anthraquinon trong tự nhiên thì người ta hiểu rằng đó là những dẫn chất 9,10-anthracendion. Sự tạo thành các dẫn chất anthraquinon xuất phát từ 2 con đường:

1. Đối vơi những dẫn chất 1,8-dihydroxyanthraquinon hay gặp trong các họ thực vật  Polygonaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae cũng như trong một số nấm và địa y, con đường sinh nguyên xuất phát từ các đơn vị acetat. Người ta đưa acetat có đánh dấu bằng đồng vị phóng xạ vào môi trường nuôi cấy nấm Penicillium islandicum là nấm tạo ra dẫn chất anthranoid thì thấy các đơn vị acetat được ngưng tụ nối với nhau theo đầu đuôi. Chất poly-b-cetomethylen acid được tạo thành đầu tiên rồi tiếp theo các dẫn chất anthranoid.

₂CH₃COOH  ®CH₃CO-CH₂-COOH + CH₃COOH  ® CH₃-CO-CH₂-CO-CH₂-COOH ... ® CH₃-CO-(CH₂-CO)₆-CH₂-COOH

2. Con đường thứ hai tạo thành các dẫn chất anthraquinon trong một số họ thực vật khác chủ yếu là họ Rubiaceae thì chất tiền sinh là acid shikimic. Sau khi acid này ngưng tụ với một acid a-cetoglutaric thì tạo thành một dẫn chất naphtalen rồi chất này lại gắn thêm một gốc isoprenyl để rồi đóng vòng tạo ra các dẫn chất anthraquinon.

Anthraquinon đơn giản nhất không có nhóm thế thì không có trong tự nhiên nhưng có được bằng cách oxy hoá anthracen hoặc bằng tổng hợp từ anhydrid phtalic:

www.duoclieu.org 

TÀI LIỆU THAM KHẢO

Ngô Văn Thu (2011), “Bài giảng dược liệu”, tập I. Trường đại học Dược Hà Nội

Phạm Thanh Kỳ (1998), “Bài giảng dược liệu”, tập II. Trường đại học Dược Hà Nội

Đỗ Tất Lợi (2004), “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, Nhà xuất bản Y học

Viện dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam”, tập I, Nhà xuất bản khoa hoc kỹ thuật.

Viện Dược liệu (2004), “Cây thuốc và động vật làm thuốc Việt Nam”, tập II, Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuật

---

* Chú  thích:  Từ anthranoid được dùng để chỉ  những dẫn xuất anthron, dihydroanthranol, anthraquinon, các  dimer của chúng ở dạng tự do cũng  như ở dạng glycosid.